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胺 - 胺

 

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胺 - 正文

  分子中的氢被烃基取代而生成的化合物。
  分类  按照氢被取代的数目,依次分为一级胺(又称伯胺)RNH2、二级胺(仲胺)R2NH、三级胺(叔胺)R3N、四级铵盐(季铵盐)R4N+X-,例如:

胺

  性质  胺具有碱性,在气相条件下,氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多,但在溶液中其碱性与三甲胺相近,一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍。一些胺的碱性见表1。氮原子具有较强的电负性,容易形成氢键,但这种氢键较弱,故胺与同级的醇或酸相比,其沸点较低。低级的胺是气体或易挥发的液体,气味与氨相似,有的有鱼腥味;高级的胺为固体;芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体,具有特殊的气味。一些常见胺的物理常数见表2。

胺 胺

  胺与酸作用易成盐。在许多有机反应中,常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异,取代基的大小对反应活性的影响较大,位阻(见空间阻碍)较大的胺反应活性降低。例如,二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外,芳香胺的重氮化反应也是重要的有机反应之一。
  结构  胺中氮原子的结构,很像氨分子中的氮原子,是以三个sp3杂化轨道与氢或烃基相连接,组成一个棱锥体,留下一个sp3杂化轨道由孤电子对占据。如果一个胺有三个不同基团时,应有一对对映体(见对映现象):

胺

但由于翻转胺分子中的孤电子对所需要的活化能很低,未能分离出其对映体。
  制法  胺在自然界中分布很广,其中大多数是由氨基酸脱羧生成的,例如:

胺

工业制备胺类的方法多是由氨与或卤代烷反应制得,产物为各级胺的混合物,分馏后得到纯品。由醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。例如:

胺

胺

工业上也常由硝基化合物酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物,例如:

胺

  应用  胺的用途很广,在化学工业中占有重要的位置。最早发展起来的有机工业──染料工业,就是以苯胺为基础的。有些胺是维持生命活动所必需的,但也有些对生命十分有害,不少胺类化合物有致癌作用,尤其是芳香胺,如萘胺、联苯胺等都是烈性致癌物质。

 

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胺 - 配图

 

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英译: amic amine 来自iciba.com

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