视黄醇

视黄醇

IUPAC中文名：全反式-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇

IUPAC名：all-E-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol

通用名：维生素A（英文：Vitamin A）

维它命A

维他命A

维生素甲

甲种维生素

视黄醇

Vitamin A alcohol

维生素A醇

Vitamin A1

维生素A1

Axerophthol

抗干眼醇

Antiophthalmic factor

抗干眼维生素

维生素A是不饱和的一元醇，包括A1、A2两种。A1就是一般说的视黄醇。视黄醇是黄色片状结晶，通常以脂肪酸的形式存在于食物中。β胡萝卜素可以在小肠黏膜经β胡萝卜素酶的作用下，使碳氢链断开，生成两个分子的视黄醇。所以表示膳食中维生素A供给量时，往往用视黄醇当量表示，即视黄醇当量＝视黄醇(μg)+1/6β胡萝卜素(μg)。如果维生素A以国际单位表示，则1IU维生素A＝0.3μg视黄醇。β胡萝卜素以微克表示，则1μgβ胡萝卜素＝0.167μg视黄醇当量。

在某些化妆品的成分中，可能会被标称为“亚油醇”、“A醇”、“Avita”、“avibon”、“avitol”等

古代埃及很早就注意到了维生素A缺乏症的症状，中国传统中医也注意并研究了它并且找到了解决办法。早在唐朝太宗年间，孙思邈就在《备急千金要方》中记载了用富含β-胡萝卜素的中草药配合羊肝来治疗夜盲症的药方。这是较早的关于维生素A的应用的研究，不过那时候的医生尚不知道究竟是动物肝脏中的什么成分对夜盲症有治疗作用，更不会分析其结构与生化性质。到了17世纪，西方医生也鼓励病人多食用肝脏来治疗夜盲症。

1831年，科学家从植物的黄叶中提取出了胡萝卜素。它在体内可以在体内转化为维生素A，也被称为维生素A原、原维生素A或维生素A前体。

1912年——1914年之间，美国科学家埃尔默·麦考伦（Elmer V. McCollum）和玛格丽特·戴维斯（Marguerite Davis）在威斯康星州发现动物脂肪或鱼肝油的醚提取物可以促进老鼠的生长，在缺少它的10周内，老鼠体重会迅速下降，他们认为这是一种脂溶性维生素。因为之前弗雷德里克·霍普金斯（Frederick Gowland Hopkins）爵士已经发现了谷物中含有可以影响动物和人类生长的维生素，所以他们把这种脂溶性的维生素称为A因子，把谷物中的称为B因子，这也是第一次对维生素进行系统命名。1920年，它被正式命名为维生素A。

瑞士化学家保罗·卡勒和德国化学家理查德·库恩因对类胡萝卜素和维生素A的研究而分别于1937年和1938年获得诺贝尔化学奖。1967年，美国生物化学家乔治·沃尔德因研究视觉的生物化学过程，其中就包括了对维生素A的各种衍生物的研究，获得了诺贝尔生理学或医学奖。

构成视觉细胞内感光物质

全反式视黄醛可以被视黄醛异构酶催化为4-顺式-视黄醛，4-顺-视黄醛可以和视蛋白结合成为视紫红质（rhodopsin）。视紫红质遇光后其中的4-顺-视黄醛变为全反视黄醛，因为构像的变化，引起对视神经的刺激作用，引发视觉。而遇光后的视紫红质不稳定，迅速分解为视蛋白和全反视黄醛，重新开始整个循环过程。

维持上皮结构的完整与健全

视黄醇和视黄酸可以调控基因表达，减弱上皮细胞向鳞片状的分化，增加上皮生长因子受体的数量。

促进生长、发育

这也和视黄醇对基因的调控有关，并且视黄醇具有相当于类固醇激素的作用，可促进糖蛋白的合成。

因此，视黄醇在体内有以下作用：

防止夜盲

提高视力

维护牙齿坚固

促进骨骼生长

促进儿童长高

保持皮肤湿润

保证头发正常生长

增强抵抗力

1．维生素A是合成视紫质的原料，该物质是一种感光物质，存在于视网膜内。缺乏维生素A就不能合成足够的视紫质，将导致夜盲症。

2.有助于保护皮肤、鼻、咽喉、呼吸器官的内膜，消化系统及泌尿生殖道上皮组织的健康，并免受传染。

3．与维生素Ｄ及钙等营养素共同维持骨骼、牙齿的生长发育。

4．预防甲状腺肿大。

5．胆固醇合成皮质醇和糖原所必需成份。

视黄醇

由于维生素Ａ是视色素的主要组成部分，因而缺乏维生素Ａ会引起夜盲症。维生素Ａ缺乏还会引起干眼病，可使视力衰退。另外，维生素Ａ缺乏会使儿童生长缓慢，骨骼、牙齿发育不正常，皮肤干燥，腹泻、肾和膀胱结石加重以及生殖失调等。

摄入过量的维生素Ａ将引起中毒，中毒征状为食欲减退，头痛，视力模糊，急躁，落发，皮肤干燥，腹泻，恶心，肝和脾肿大；孕妇如摄入过量维生素A，有可能生育先天畸形的婴儿。

美国哈佛医学院Ｎｉｊｓｔｅｎ和Ｓｔｅｒｎ的一项新研究显示，补骨脂素－ＵＶＡ（ＰＵＶＡ）可增加银屑病患者患皮肤鳞癌（ＳＣＣ）的危险，但视黄醇治疗可使这种危险降低。（ＪＡｍＡｃａｄＤｅｒｍａｔｏｌ２００３４９∶６４４）

该研究纳入了１３５例经ＰＵＶＡ治疗过的银屑病患者，这些患者都接受了至少２６周的视黄醇治疗。研究人员比较了在使用和未使用视黄醇的年份内ＳＣＣ的患病率，发现视黄醇治疗使ＳＣＣ患病率下降了２１％，但对基底细胞癌（ＢＣＣ）的患病率没有影响。

（１）（其中Ａｒ为任选取代的芳基，Ｘ为卤素）表示的卤代砜衍生物与碱反应，容易地制备用于药物、饲料添加剂和食品添加剂领域的视黄醇的方法。在不保护伯羟基的情况下，通过可从相对便宜的原料得到的以通式

（２）（其中Ａｒ同上定义）表示的二醇化合物与Ⅳ族过渡金属卤化物反应，可以容易地制备这类中间体。

1.http://www.39.net/drug/ywkd/15685.html